物质学院杨晓瑜课题组在手性氮杂螺烯不对称合成领域取得进展

ON2023-07-10CATEGORY科研进展

近日,爱游戏体育平台物质科学与技术学院杨晓瑜课题组在手性氮杂螺烯不对称合成领域取得突破。研究成果在国际知名期刊《德国应用化学》 (Angewandte Chemie)上在线发表。

螺烯是一类由多个芳环邻位稠和而成的多环芳香化合物,由于其独特的螺旋手性以及刚性的π-共轭多环芳烃结构,手性螺烯在不对称催化、手性材料科学以及分子机器等众多领域中均有着广泛应用。相较于过渡金属催化,不对称有机小分子催化在绿色环保、官能团兼容性等方面具有优势,且催化不对称多组分反应可快速、多样化地合成具有结构多样性和复杂性的手性化合物,但目前发展的催化对映选择性合成手性螺烯的方法仍受限于单分子及双分子反应,催化不对称多组分反应在螺烯不对称合成中的应用尚未见报道。基于对具有非传统手性元素分子的不对称催化合成兴趣,杨晓瑜课题组近期利用手性磷酸催化下的三组分连续Povarov环化和氧化芳构化过程,以优异的对映选择性实现了一系列含有吡啶氮杂螺烯的不对称合成。(图1)。


图1. 有机催化手性氮杂螺烯不对称合成


杨晓瑜课题组从方便易得的芳香胺、醛和(二)烯酰胺出发,通过一锅法串联Povarov反应和氧化芳构化过程,实现了一系列取代氮杂[5]螺烯和氮杂[4]螺烯的不对称合成。该方法具有产率高、反应立体选择性好和可快速实现氮杂螺烯多样化合成等优点。此外,团队还在所得到的氮杂螺烯中发现有趣的酸-碱可控的光学性质改变,有望应用于新型有机光电材料的开发中。


图2. 酸-碱调控手性氮杂螺烯光物理及手性光学性质转化


该项工作中,上科大物质学院杨晓瑜课题组博士后刘炜以及2022级博士研究生秦天人为本文共同第一作者,爱游戏体育平台为本论文唯一完成单位,杨晓瑜教授为本文通讯作者。

论文标题:Enantioselective Synthesis of Azahelicenes through Organocatalyzed Multicomponent Reactions

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202303430